戴福生（林家栋 饰）、刘二索（陈浩民 饰）和慧婷（张燊悦 饰）相识于孤儿院中，无依无靠的三人将彼此当做是自己的家人，彼此之间的感情非常亲密。戴福生年长，又乐善好施，因此在三人之间一直扮演着哥哥的角色，而游手好闲不务正业的刘二索则完全仰仗戴福生的庇护过活。实际上，慧婷一直默默的爱慕着戴福生，但是慧婷知道，戴福生只是拿自己当做妹妹，对自己的感情只是亲情，而他真正喜欢的，是名为尹雪宜（叶璇 饰）的女子。慧婷决定将这份感情默默的埋藏在心底，转而帮助戴福生出谋划策追求尹雪宜，以成全自己最爱的男人的幸福。
抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。
阿安（马浚伟 饰）父亲早逝，10多岁就到街坊金老板（郑则仕 饰）的金石记去当学徒学石碑雕刻，养家糊口。一晃数年过去，安boy早已成为出色的石雕师傅，金老板亦十分照顾他，当他亲生儿子一样看待。金老板的儿子阿Roy（曹永廉 饰）为人好高骛远，大学毕业进入了大公司任职。阿Roy善于经营，炒股赚了大钱，一时意气风发，但随后股市低迷反而亏了很多。街坊嘉嘉（钟嘉欣 饰）和男友G-man 经营的手机店为了赚钱进了一批假电池，阿安不知情买回来后假电爆炸去找他们理论反而遭到恶言相向。随后嘉嘉看清男友G-man本质，和他分手了，并在阿安的鼓励重新开始自己的人生。而金老板决定退休，面对方旺记的高价收购，金老板思考再三决定还是将金石记便宜转让给阿安，为的就是要保住金石记这一块金漆招牌。阿安接手金石记后，生意更加红火，他的人生正在展开一段金石良缘。
好兄弟柳德荣（余德丞 饰）和齐轻舟（丁子朗 饰）为了考入艺员训练班，决心减肥、增高，并与香港小姐亚军姜之雁（刘颖镟 饰）、星二代温楚瑜（戴祖仪 饰）等人，努力追寻青春一片天。醉心演戏的轻舟为梦想挥洒汗水，但苦无出头机会；德荣却误打误撞一炮而红，两人的演艺路际遇多次交替逆转。德荣视之雁的亲姊姜之妍（伍乐怡 饰）为女神，及后发现默默守护自己的人竟是之雁。后來，轻舟凭无厘头喜剧成名，他与楚瑜的感情却经历离离合合。而一场续约风波，还令德荣、轻舟走到决裂的临界点……
文明（江欣燕）和饺子（郭晋安）两兄弟自小隐居山林，与外世隔绝。义父死后，决意闯荡江湖，两个无知少年乌龙百出。后来两人进入秋山派，拜司马行空（白彪）为师，大师兄达生平（陶大宇）不被行空信任，故谋夺掌门之位，并对师妹宋婉儿只视作玩物，无心理会。文明聪敏好玩，与咏咏(黎芷珊)和洛静琳（陈佩珊）成斗气冤家；饺子忠直习武有成，可惜被误当杀人凶手，遭正派追捕，幸得红叶教教主毛语问收留，其养女素素（刘秀萍）更钟情于饺子。此时文明被揭发是行空的私生女，遂被逼学作女人。咏与琳痛斩情丝，师兄胡刚却展开追求，而文明与饺子渐发展成爱侣。秋山派与红叶教正邪不两立，平暗中煽动两派互攻，做收渔人之利。但却令夹于两派的文、饺陷于苦恋。他两不容平奸计得逞，决联手对付
